Ho le seguenti informazioni :
La durata massima del soggiorno in Europa per i titolari di passaporto non appartenenti all'Unione Europea è determinata dall'accordo di Schengen ed è attualmente limitata a 90 giorni in un periodo di 180 giorni. La cosa importante da notare è che non è possibile lasciare l'area Schengen Visa per un giorno e tornare per riavviare l'orologio di 90 giorni. In altre parole, per essere legale devi essere assente dallo spazio Schengen per almeno 90 giorni in un periodo di 180 giorni.
Quindi se il tuo amico ha un visto per più ingressi per 5 anni, può rimanere un massimo di circa 5 * 180 giorni (Restare 90 giorni, essere assente per 90 giorni, e questo per 5 anni).
Non è permesso rimanere più a lungo ma ho sentito che queste regole sono raramente applicate e penalizzate, ma se il tuo amico sembra davvero così sospettoso potrebbe essere meglio non rischiare ;)