Non credo che ci siano molti scenari in cui è possibile ottenere un visto all'arrivo nel Regno Unito. O avete bisogno di un visto e dovete fare domanda in anticipo, oppure avete diritto a qualche esenzione e siete semplicemente esentati dall'obbligo del visto senza dover pagare una tassa o seguire una procedura particolare.
Se per qualche motivo la polizia di frontiera del Regno Unito vi nega il diritto di andare a terra ma siete già in aeroporto in base a qualche regola di esenzione dal visto, allora non credo che ci sia un modo tempestivo per ottenere un visto e presumo che dobbiate passare la notte lì. Probabilmente è la stessa cosa se vi viene negato l'ingresso nonostante abbiate un visto, ma mi aspetto che questo sia estremamente raro.
Inoltre, la pagina sul transito in aeroporto menziona anche un requisito di 24 ore per l'esenzione DATV (presumibilmente per evitare di avere persone bloccate in aeroporto per troppo tempo), quindi sembra proprio che avrete bisogno di un visto in ogni caso. Dovrete ottenerlo in anticipo per evitare che vi venga negato l'imbarco a Chicago.
Infine, darei per scontato che il requisito delle 48 ore sia anche un requisito acuto, il che significherebbe che l'altra vostra opzione di volo non solo richiederebbe un “visto per visitatori in transito” ma un (più costoso) visto per visite di breve durata, non importa se volete rimanere in volo o andare a terra.
Informazioni sul processo di richiesta e sulle tasse quando fate domanda negli Stati Uniti (notate anche la “Richiesta di visto online” nell'angolo in alto a destra).